Рассматривается задача оценки риска надежности функционирования производственно-технологической системы одно- и многопродуктового предприятия. Критерием надежности выступает согласованность вход-выходных материально-денежных потоков по отдельным звеньям производственно-технологической цепочки предприятия. Обосновано, что такая интерпретация надежности /риска производственно-технологической цепочки предприятия отвечает целевому критерию его деятельности - обеспечению планируемого финансового результата в условиях изменчивых внешней и внутренней сред. Уровень риска потери надежности функционирования производственного звена предложено оценивать средней величиной потерь в этом или накопленной величиной потерь начального отрезка технологической цепочки, включая и это звено. Риск потери надежности функционирования производственного звена предложено структурировать по отдельным составляющим: собственный риск производственного звена, инициируемый производственно-технологическими и организационнотехническими условиями организации производства, и привнесенный предыдущими производственными звеньями риск. Оценка риска надежности функционирования производственно-технологической системы предприятия осуществляется по ее заключительному звену. Для оценки совокупного риска производственного звена предложен численный алгоритм, основанный на инструментарии методов теории вероятности, экспертных процедур и методов математической статистики. В работе представлены модели и расчетные формулы оценки риска отдельного звена и всей производственно-технологической цепочки для случаев однопродуктового и многопродуктового предприятий.